McGregor sinh ra ở Perth, Scotland và được đưa về sống ở Crieff.[2][3][4] Mẹ anh, Carol Diane (họ thời con gái Lawson), là một giáo viên đã nghỉ hưu tại Crieff High School và sau đó được uỷ quyền làm giáo viên chính tại trường Kingspark ở Dundee.[9][10] Cha anh, James Charles Stewart "Jim" McGregor, cũng là một giáo viên dạy vật lý đã nghỉ hưu ở Học viện Morrison, Crieff.[11][12][13] Anh có một người anh trai, Colin, là cựu phi công Tornado GR4 của Không quân Hoàng gia Anh.[14] McGregor là cháu của diễn viên Denis Lawson (cũng xuất hiện ở loạt phim Chiến tranh giữa các vì sao) và diễn viên Sheila Gish, và là anh em họ của Lou Gish.[5] McGregor học ở Học viện Morrison ở Crieff. Sau khi ra trường, ở tuổi 16, anh làm việc như một người trợ lý sân khấu tại Perth Repertory Theatre và học một khoá học về kịch nghệ ở trường Kirkcaldy College,[15][16] trước khi chuyển tới London để học về kịch tại trường nghệ thuật Guildhall khi anh 18 tuổi.[5]